PILOTO
O episódio (e a série) começa no ano de 2030 com um Ted Msby mais velho, de 52 anos, contando aos filhos a história de como conheceu a mãe deles. Essa história começa em 2005, com seu melhor amigo e colega de quarto, Marshall Eriksen, pedindo sua namorada Lily Aldrin em casamento, o que induz Ted a começar uma busca para encontrar sua própria alma gêmea.
Em um bar chamado MacLaren's, ao lado de seu amigo Barney Stinson, Ted conhece uma repórter, Robin Scherbatsky, por quem ele se apaixona imediatamente. Ted a chama para sair, num encontro que corre muito bem e que acaba com Robin sendo chamada de última hora para cobrir uma notícia.
Os amigos de Ted dizem que ele deveria ter beijado Robin antes de ir embora, o que ele não fez. Ted, então, usando um terno, vai à casa de Robin, em companhia de Barney, Marshall e Lily. Ele, antes, para no restaurante do primeiro encontro com Robin e rouba uma trompa francesa azul na parede - para dar para ela - antes de seguir para o apartamento de Robin com os amigos. Tudo vai indo bem e eles estão prestes a se beijar até que Ted, inexplicavelmente, diz a Robin que ele está apaixonado por ela, destruindo o momento. Depois de um estranho e demorado adeus, e com os amigos dizendo que ele perdeu "o sinal" (perdendo pela segunda vez a oportunidade de beijar Robin pela primeira vez), Ted do futuro diz aos filhos que esta foi a história de como ele conheceu a tia Robin.